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Permitir que uma situação que deve ser resolvida se arraste no tempo, ao evitar ou atrasar uma conversa difícil, pode prejudicar o clima no local de trabalho. Comportamentos indesejados podem-se perpetuar no tempo, solidificando atitudes, contagiando outros colaboradores e tornando a conversa, que inicialmente até poderia ser fácil, tornar-se cada vez mais difícil.

Vá directo ao assunto.
Depois dos cumprimentos e manifestações de interesse pela outra pessoa, no início da conversa, para criar um bom clima, aborde o assunto sem rodeios.
Não rodeie as questões nem tenha pressa. Apresente os factos ou a situação a esclarecer. Não mostre uma atitude de julgador.
Este estilo de comunicação é mais aberto e menos ameaçador.

Trate o seu interlocutor como este gosta de ser tratado.
Existe a velha máxima de que devemos tratar os outros como gostaríamos nós próprios de ser tratados. Mas as pessoas não são todas iguais, e nem todos os estilos de comunicação são iguais para todas as pessoas. O que é importante para si pode não ser importante para o outro e, igualmente, detalhes que para si não têm importância podem ser vitais para a outra pessoa. Tenha em consideração a pessoa que está à sua frente, e tente perceber qual o estilo de comunicação que é mais eficaz com ela. Trate-a como ela gostaria de ser tratada.

Numa conversa difícil a emoção predomina.
A outra parte pode ter ou julgar que tem razão e deve por isso ter a oportunidade de expor o seu ponto de vista. Não assuma que está 100% certo nas suas convicções nem que a outra pessoa está 100% errada. Ainda que discorde do que é dito, em vez de o negar de imediato, faça perguntas de modo a obrigar a outra parte a reflectir e dar-lhe tempo (a si) para as respostas apropriadas.

Quando há discordâncias deve estar preparado para ouvir, fazer perguntas de esclarecimento e só depois se preocupe em falar.
Não precisa de falar muito, sendo até mais importante ouvir para conseguir compreender e desmontar o ponto de vista do seu interlocutor. Mostre-se atento ao que está a ser dito e encoraje a outra parte a desenvolver o seu pensamento. Faça perguntas abertas que não possam ser respondidas com sim ou não. Verifique que ambos estão a compreender-se mutuamente, reformulando o que foi dito para confirmação por cada parte.

Acima de tudo não evite as conversas difíceis só porque antecipa que poderão ser desagradáveis. Espere o melhor cenário possível, mas prepare-se para o pior.

(Veja também https://hbr.org/2017/05/how-to-have-difficult-conversations-when-you-dont-like-conflict).